Koji su proizvodi povratne reakcije 2 - hloropiridina?

Kao pouzdan dobavljač od 2 - kloropiridina, često me pitaju o proizvodima Heck reakcije koji uključuju ovaj spoj. HECKA REAKCIJA, otkrila je Richard F. Heck početkom 1970-ih, je paladij - katalizirani ugljik - ugljen-carbon - formiranje reakcije između nezasićenog halogenta (ili triflate) i alkene u prisustvu baze. Kada 2 - kloropiridin sudjeluje u HECK reakciji, mogu se formirati razne proizvode, ovisno o reakcijskim uvjetima i izboru alkene.

Osnove reakcijskog mehanizma

Prije nego što se ubacite u određene proizvode, ključno je razumjeti opći mehanizam HECK reakcije. Reakcija obično započinje oksidativnim dodatkom arilnog ili vinilnog halogenta (u ovom slučaju, 2 - hloropiridin) do složenog paladija (0). Ovaj korak stvara paladijum (ii) srednji s arilnom ili vinilnom grupom i halogenidom pričvršćenom na paladijumski centar. Zatim, alkenske koordinate u složenu paladijumu (II), nakon čega slijedi migrator za umetanje alkena u paladijum - ugljični obveznica. Konačno, pojavljuje se korak eliminacije β - hidride, oslobađajući spojni proizvod i paladijum (II) hidridne vrste. Paladij (ii) hidrid se zatim povuku na paladij (0) po bazi prisutni u reakcijskoj smjesi i tako zatvara katalitički ciklus.

Mogući proizvodi sa različitim alkenima

Sa jednostavnim alkenirima

Kada 2 - hloropiridin reagira s jednostavnim alkenima poput etilena ili propilena u vraćaju reakciju, glavni proizvodi su 2 - supstituirani piridinima. Na primjer, kada reagirate s etilenom, proizvod je 2 - vinilpyridine. Reakcija se može predstavljati na sljedeći način:

[C_5H_4NCL + CH_2 = CH_2 \ DESTARROW C_5H_4N - CH = CH_2 + HCL]

Uvjeti reakcije obično uključuju paladij katalizator poput PD-a (OAC) _2, fosfin liganda poput PPH_3 za stabilizaciju paladijnih vrsta i bazu poput trietilamina za neutraliziranje HCl generirane tijekom reakcije. Rezultat 2 - Vinylpyridine važan je srednji intermedijar u sintezi različitih lijekova, agrohemikalija i polimera. Može se dalje funkcionalizirati kroz reakcije sa dodacima ili reakcija polimerizacije.

Ako se propilen koristi kao alkena, proizvod je 2 - (1 - propenyl) piridin. Na regioselektivnost reakcije utječe elektronička i sterička svojstva alkene i piridinskog prstena. Općenito, reakcija pogoduje formiranju stabilnijih trans - izomer zbog niže energije tranzicijske države koja vodi do trans-proizvoda.

S funkcionaliziranim alkenima

Kada 2 - hloropiridin reagira s funkcionaliziranim alkenima, mogu se dobiti složeniji proizvodi. Na primjer, ako Alkene sadrži ester grupu, poput metil akrilata, proizvod je 2 - (2 - metoksičarbonvinilvinil) piridin. Ova vrsta proizvoda može se koristiti u sintezi heterocikličkih spojeva sa potencijalnim biološkim aktivnostima. Grupa ESTER-a može biti dodatna hidrolizirana, smanjena ili izložena drugim hemijskim transformacijama za uvođenje novih funkcionalnih grupa.

Drugi primjer je reakcija sa stirenom. Proizvod vraćanja reakcije između 2 - kloropiridina i stirena je 2 - (2 - feniletenil) piridin. Ovaj spoj ima aplikacije u području nauke o materijalima, jer se može koristiti kao građevinski blok za sintezu fluorescentnih materijala ili tečnih kristala.

Uticaj reakcijskih uslova

Izbor reakcijskih uvjeta može značajno utjecati na distribuciju proizvoda i prinos reakcijske reakcije. Priroda paladij katalizatora je presudna. Različiti izvori paladija, kao što su PDCL_2, PD (PPH_3) _4 ili PD (OAC) _2, mogu dovesti do različitih stopa reakcija i birača. Ligand koji se koristi u kombinaciji sa paladijum katalizatorom također igra važnu ulogu. Elektron - doniranje ligandi mogu povećati gustoću elektrona u paladijskom centru, što može poboljšati korak oksidativnog dodavanja. S druge strane, sterijski ometani ligandi mogu utjecati na regioselektivnost i stereouselektivnost reakcije.

Baza koja se koristi u reakciji je i ključni faktor. Jače baze poput kalijum-karbonata ili natrijum hidroksida mogu povećati brzinu reakcije, ali mogu uzrokovati i bočne reakcije poput hidrolize početnih materijala ili proizvoda. Slabije osnove poput trietilamina često se preferiraju jer mogu efikasno neutralizirati HCL generiran tijekom reakcije bez nanošenja značajnih bočnih reakcija.

Temperatura reakcije i otapalo mogu uticati i na ishod reakcije. Veće temperature općenito povećavaju reakcijsku stopu, ali mogu također dovesti do formiranja bočnih proizvoda. Izbor otapala može utjecati na rastvorljivost reaktanata i stabilnost paladij katalizatora. Uobičajena otapala za vradžrinu reakciju uključuju polarnim aprotskim otapalima kao što su DMF, DMSO ili acetonitril.

Srodni piridinski derivati

Pored proizvoda HECK reakcije, postoje i drugi važni piridinski derivati ​​koji su povezani sa 2 - hloropiridina. Na primjer,2,3,5,6 - tetrahloropiridiniPetokloropiridinsu takođe značajni spojevi u porodici piridina. Ovi vrlo hlorirani piridinci mogu se koristiti kao početni materijali za sintezu različitih pesticida i lijekova. Mogu se pripremiti kroz reakcije kloriranja piridina ili njenih derivata.

Primjene proizvoda

Proizvodi povratne reakcije 2 - hloropiridina imaju širok spektar primjene. U farmaceutskoj industriji 2 - supstituisani piridini mogu se koristiti kao skele za dizajn i sintezu novih lijekova. Piridinski prsten je zajednički konstrukcijski motiv u mnogim bioaktivnim molekulama, a uvođenje supstanca putem HECK reakcije može izmijeniti biološku aktivnost i farmakokinetička svojstva spojeva.

U agrohemijskom polju proizvodi se mogu koristiti kao intermedijari za sintezu pesticida i herbicida. Prisutnost piridinskog prstena i nezasićenog bočnog lanca može se prenijeti određene biološke aktivnosti protiv štetočina ili korova.

U polimerskoj industriji, jedinjenja poput 2 - vinilpyridine mogu se polimerizirati za formiranje polimera s jedinstvenim svojstvima. Na primjer, Poly (2 - Vinylpyridin) može se koristiti kao helacijski agent, ion - razmjena smola ili komponenta u sintezi blokiranja kopolimera.

Zaključak

Kao dobavljač 2 - kloropiridina, dobro sam - svjestan potencijala ovog spoja u reakciji u HECK-u. Proizvodi dobiveni iz HECK reakcije 2 - hloropiridina su raznoliki i imaju važne aplikacije u različitim poljima. Bez obzira da li ste istraživač u farmaceutskom, agrohemijskom ili naučnom području materijala ili proizvođač koji traže visokokvalitetne intermedijare, naša 2 - hloropiridin može biti vrijedan početni materijal za vašu sintezu. Ako ste zainteresirani za kupovinu 2 - hloropiridin za vaše istraživačke ili proizvodne potrebe, slobodno nas kontaktirajte za detaljnu raspravu o specifikacijama proizvoda, cijenama i mogućnostima isporuke. Zalažemo se za pružanje najboljih - kvalitetnih proizvoda i odličnom korisničkom uslugom.

Reference

1. HECK, RF Palladium - katalizirana vinilacija organskih halogisa. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (12), 2532 - 2534.
2. de Meijere, a.; Meyer, Fe cede veka hemije hekera. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33 (23), 2379 - 2411.
3. Beler, m.; Riermeier, th; Herrmann, WA; Zapf, A. Palladium - Katalizirani HECK - Tip reakcije aril hlorida. J. Orgomet. Chem. 1999, 576 (1 - 2), 125 - 136.